Kas Yra Izotiocianatai?

Turinys:

Video: Kas Yra Izotiocianatai?

Video: Kas Yra Izotiocianatai?
Video: What Are Phytochemicals? (700 Calorie Meals) DiTuro Productions 2024, Lapkritis
Kas Yra Izotiocianatai?
Kas Yra Izotiocianatai?
Anonim

Bendroji izotiocianatų formulė - R-N = C = S

Izotiocianatai (garstyčių aliejus) yra organiniai junginiai - antioksidantaiturinčios funkcinę grupę N = C = S ir sieros analogų izocianatus R - N = C = O1.

Izotiocianatų reaktyvumas

Izotiocianatai, kaip ir izocianatai, yra heterokumuliuojami su elektrofiliniu centru ant anglies atomo ir jiems būdingos nukleofilinės adicijos reakcijos:

R-NH-C (= S) Nu R-N = C = S + NuH

Garstyčių aliejus yra izotiocianatų šaltinis
Garstyčių aliejus yra izotiocianatų šaltinis

(Nu = OR, Irklas, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Izotiocianatams reaguojant su alkoholiais ir fenoliais, susidaro tiokarbamatai, ditiokarbamatai su tioliais, su aminais - N, N - tiokarbamidu pakeistais aminais, tiosimikarbazidais su hidrazinais ir tiosemikarbazonais su aldehidų hidrazonais.

Sąveikaujant su C-nukleofilais, izotiocianatai sudaro antrinius amidus, šis papildymas vyksta taip pat, kaip ir izotiocianato sąveika su karbanionais (Grignardo reagentais, β-dikarbonilo junginių karbanijonais ir kt.).

R-N = C = S + R1MgX iki R-NH-C (= S) R1, Kalbant apie Friedelio-Craftso reakciją:

R-NH-C (= S) Ar R-N = C = S + ArH

Garstyčios, izotiocianatai
Garstyčios, izotiocianatai

Izotiocianatai yra prijungti prie karboksirūgščių ir tiokarboksirūgščių, o anglies disulfidą arba anglies monoksidą skaido nestabilūs tarpiniai produktai, o tai taip pat sukelia antrinių amidų susidarymą:

R = N = C = S + R1COXH ant R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 - R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianatai natrio borohidridu redukuojami iki antrinių tioformamidų RNHC (S) H, ličio aliuminio hidrido iki atitinkamų metilaminų RNHCH3, cinko druskos rūgštyje iki pirminių aminų RNH2.

Veikiant gyvsidabrio oksidui, izotiocianatai sudaro izocianatus:

R = N = C = S + HgO iš R-N = C = O + HgS

Junginiai sukelia apoptozę (vėžinių ląstelių mirtį) ir veikia selektyviai.

Krienai yra maistas su izotiocianatais
Krienai yra maistas su izotiocianatais

Izotiocianatų šaltiniai yra brokoliai, žiediniai kopūstai, krienai ir juodosios garstyčios sėklos, daržovės iš kopūstų šeimos. Šiuose augaluose yra sinigrino glikozilato, kuris hidrolizės metu gamina hidrolizotiocianatą, kuris sukelia deginantį garstyčių ir krienų skonį. Kai kurie izotiocianatai, tokie kaip fenetilo izotocianatas ir sulforafanas, gali slopinti kancerogenezę ir naviko susidarymą.

Rekomenduojamas: